Dahulu kala, jauh sebelum Kerajaan Majapahit berdiri, ada sebuah kerajaan bernama Kerajaan Selo Mataram. Raja Selo Mataram berniat untuk memperluas wilayah kekuasaannya. Cara yang dilakukan adalah dengan memerintahkan penduduknya mencari daerah baru untuk dijadikan pemukiman.
Salah satu yang diutus oleh raja adalah seorang perempuan bernama Nyai Ijah yang sekarang ini masyarakat menyebutnya Buyut Tijah. Nyai Ijah membawa rombongan sebanyak 68 orang. Salah satunya adalah Ki Oso, seorang yang bertubuh pendek tetapi mempunyai kesaktian yang luar biasa dan mempunyai senjata sakti berupa tombak panjang.
Kelompok yang dipimpin Nyai Ijah ini diperintahkan untuk mencari daerah yang cocok untuk dijadikan pemukiman di Timur tanah Jawa. Berbulan-bulan mereka melakukan perjalanan ke arah timur, tetapi belum juga menemukan daerah yang cocok. Suatu hari ketika mereka sudah merasa kelelahan dan banyak dari mereka dilanda keputusasaan, tiba-tiba mereka melihat sebuah hutan yang sangat lebat dan di dalam hutan tersebut terdapat sebuah “Kedung” yang sangat dalam dan airnya sangat jernih. Di tempat itu mereka beristirahat sambil melepas dahaga, tubuh mereka menjadi segar dan bersemangat kembali.
Rombongan yang dipimpin Nyai Ijah berembug mengenai daerah yang mereka temukan itu. Dengan pertimbangan daerah itu tanahnya sangat subur dan airnya sangat melimpah. Akhirnya mereka sepakat memilih daerah itu sebagai pemukiman baru mereka.
Setelah mereka mulai membuka wilayah tersebut untuk dijadikan pemukiman, masalahpun timbul. Daerah yang dipilih itu ternyata ada penguasanya, yaitu bangsa jin. Pada awalnya Nyai Ijah selaku pemimpin rombongan memohon dengan baik-baik kepada jin penguasa daerah itu, tetapi jin itu tidak mengijinkan. Akhirnya Nyai Ijah memerintahkan rombongan untuk merebut dengan paksa daerah tersebut dari kekuasaan jin penguasa itu. Dipimpin Ki Oso, meereka bertarung melawan jin penguasa itu bersama anak buahnya.
Pertarungan sengitpun tak dapat dihindarkan, berbulan-bulan bahkan bertahun-tahun pertempuran antara rombongan Nyai Ijah melawan Jin berlangsung. Dan akhirnya dengan susah payah mereka berhasil menundukkan jin penguasa daerah itu, meskipun keberhasilan mereka harus dibayar mahal dengan gugurnya Ki Oso dalam pertarungan tersebut.
Sejak itulah Nyai Ijah dan rombongannya menjadikan daerah itu pemukiman. Karena daerah itu terdapat Kedung yang cukup dalam seperti sumur, dan kedung inilah yang membedakan daerah ini dengan daerah-daerah lainnya, maka mereka menamakan daerah ini “Kedungsumur”.
Demikianlah cerita mengenai asal-usul dari daerah Kedungsumur, dan sampai sekarang bukti-bukti sejarah masih ada, diantaranya makam Ki Oso yang terletak di halaman salah satu warga RT. 06 yang sekarang masyarakat mengenal sebagai makam Buyut Oso. Kemudian makam Nyai Ijah yang terletak di belakang Balai Desa Kedungsumur serta sebuah kedung terletak di area makam desa, meskipun sekarang agak dangkal tetapi sampai saat ini masyarakat masih meyakini bahwa air Kedung tersebut berkasiat menyembuhkan banyak penyakit, bahkan pada masa penjajahan Pemerintah Kolonial Belanda berencana akan membangun kedung tersebut. Namun juru kunci kedung itu tidak menjinkannya setelah melakukan dialog ghoib dengan penunggu kedung tersebut.
